Hậu quả tai tiếng duy nhất trong sự nghiệp bóng rổ chói lọi của Michael Jordan chính là thói cờ bạc khiến anh gặp nhiều rắc rối trong sự nghiệp. Khoản nợ cờ bạc của siêu sao Chicago Bulls đã thống trị các tiêu đề truyền thông vào thời điểm đó, khiến mối quan tâm PR lan rộng cho NBA. Tuy nhiên, thật khó để tách MJ khỏi cờ bạc, vì nó là lối thoát cho anh ta khỏi tư duy cạnh tranh cao độ của mình. Jordan cũng đã đánh bạc trước loạt trận playoff quan trọng. Anh ấy sẽ tìm thấy sự đồng hành ở Charles Barkley trong chuyến đi đến Thành phố Atlantic trong trận bán kết Hội nghị miền Đông năm 1990, một năm trước khi đối mặt với Philadelphia 76ers một lần nữa ở Bán kết miền Đông. Tuy nhiên, MJ sẽ không thể tham gia cùng Barkley vào năm tới mặc dù đối mặt với tình huống tương tự ở vòng loại trực tiếp.
Câu chuyện cờ bạc của Michael Jordan sẽ tạo ra một lượng lớn câu chuyện nếu có ai muốn sao chép nó. Tình bạn của huyền thoại Bulls Charles Barkley là trung tâm của nhiều câu chuyện này. Những người khác tiết lộ động cơ kỳ lạ của MJ đằng sau việc đánh bạc để kiếm tiền. Trên thực tế, Jordan từng tiết lộ rằng anh thích đánh bạc với các đồng đội vì anh muốn tiền của họ vào túi mình.
Michael Jordan và Charles Barkley đánh bạc giữa loạt trận playoff quan trọng
Michael Jordan tham gia cùng Charles Barkley tại bàn craps sau Ván 3 của trận bán kết Hội nghị Miền Đông năm 1990 giữa Bulls và Sixers. Bulls đã dẫn trước Sixers 2-1 vào thời điểm đó trong cuộc thi. Nhưng Barkley không ngần ngại đánh bạc với MJ với số tiền cược 500 đô la trên bàn. Sixers sẽ kết thúc bằng cuộc càn quét một người trong loạt trận, với Jordan ghi trung bình 43 điểm, 6,6 rebounds và 7,4 kiến tạo trong loạt trận.
MJ muốn lặp lại điều tương tự vào năm tới khi Bulls đối đầu với 76ers một lần nữa ở bán kết miền Đông. Tuy nhiên, anh ấy phải ở lại dưỡng thương đầu gối sau Ván 3, thay vì ra sân với Barkley như năm trước. Sam Smith đã liệt kê vụ việc trong cuốn sách của mình vào năm 1992 quy tắc của Jordan:
“Jordan ở trong phòng để điều trị đầu gối. Anh ấy đã lên kế hoạch đến Thành phố Atlantic với Barkley sau Ván 3; Jordan đã rời mùa giải trước sau Ván 3, ở lại cả đêm và lái xe trở lại ngay buổi tập của đội vào ngày hôm sau. Anh ấy và Barkley đã ngồi ở bàn craps một lúc và chơi với 500 đô la tiền chip.“
Jordan và Bulls một lần nữa sẽ đánh bại Sixers với tỷ số 4-1 để đảm bảo vị trí của họ trong trận Chung kết Hội nghị Miền Đông. Trên thực tế, đội Chicago sẽ giành chức vô địch NBA đầu tiên vào năm đó sau khi loại Detroit Pistons và Showtime Lakers trong các trận Chung kết Hội nghị Miền Đông và Chung kết NBA lần lượt.
Barkley và MJ sẽ lại đi chơi trong trận chung kết NBA 1993
Mặc dù thua hai loạt trận play-off quan trọng trước MJ và Bulls, Charles Barkley cũng sẽ chơi gôn với người bạn đến từ Chicago trong trận chung kết NBA 1993. Nhiều báo cáo cho rằng Jordan kết bạn với Charles trước trận Chung kết 93 chỉ để giành lợi thế trước anh ta trong trận chung kết.
Tuy nhiên, Barkley phủ nhận việc từng để tình bạn của anh ấy với MJ ảnh hưởng đến lối chơi của anh ấy trên sân. Bulls sẽ hoàn thành ba lần đầu tiên sau khi đánh bại Phoenix Suns do Charles Barkley dẫn đầu trong 93 trận Chung kết.
