Dennis Rodman đã có 14 năm thi đấu chuyên nghiệp tại NBA. Bất chấp tất cả những trò hề của anh ấy ngoài sân đấu, Rodman đã tự khẳng định mình là một trong những cầu thủ phản lưới nhà xuất sắc nhất trong lịch sử giải đấu. The Worm đã giành được bảy chức vô địch phục hồi và năm chức vô địch, nhưng lại bị loại khỏi giải đấu sau mùa giải 1999-2000. Rodman đã thực hiện một số nỗ lực để trở lại khi chơi ở các giải đấu khác nhau ở nước ngoài. Trên thực tế, Dennis the Menace đã bày tỏ sự thất vọng sau khi bị từ chối cơ hội sát cánh cùng LeBron James, người kiếm được 4.320.360 USD trong mùa giải 2004-2005.
Bất kể kết quả của mùa giải như thế nào, GM Jerry Krause của Bulls đã tuyên bố rằng Chicago Bulls sẽ bước vào giai đoạn xây dựng lại sau mùa giải 1997-1998. Sau khi Bulls chia tay những năm 90, Dennis Rodman chuyển sang đại diện cho đội Chicago.
Mặc dù bị một số nhượng quyền thương mại xa lánh do các vấn đề về hành vi của anh ấy, Los Angeles Lakers và Dallas Mavericks đã cho Rodman một cơ hội trong các chiến dịch 1998-1999 và 1999-2000 tương ứng. Sau hai mùa giải phụ với đội, Tiền đạo cao 6 foot 7 thấy mình không có bất kỳ người hâm mộ nào. Kết quả là Rodman quyết định từ giã NBA.
Dennis Rodman nghĩ rằng Cleveland Cavaliers sẽ cho phép anh ta trở lại
Như đã đề cập trong cuốn sách của ông “Tôi Nên Chết Bây Giờ”, Dennis Rodman trò chuyện với ban lãnh đạo Cleveland Cavaliers với hy vọng có thể trở lại NBA. Trước mùa giải 2005-2006, Rick Mahorn, đồng đội cũ của anh từ đội ‘Bad Boy’ của Detroit Pistons, đã giới thiệu Rodman với Dan Gilbert. Chủ sở hữu mới của Cavs đang tìm cách “làm rung chuyển mọi thứ” vào thời điểm đó. Theo Mahorn, Dennis sẽ được đề nghị ký hợp đồng 10 ngày ở tuổi 43 nếu các cuộc đàm phán diễn ra suôn sẻ.
Rodman nói trong cuốn sách rằng bài nói chuyện kéo dài 30 phút là “tốt”. Tuy nhiên, Gilbert không bao giờ liên lạc với Cầu thủ hai lần của năm nữa. Không thể trở lại NBA, Rodman đã tiết lộ sự thất vọng của mình trong cuốn sách của mình:
“…Tôi chưa bao giờ nghe từ anh ấy một lần nữa. Bạn đang nói với tôi rằng anh chàng đang lo lắng về những loại tàn phá mà Dennis Rodman có thể gây ra cho đội? Ý tôi là thỉnh thoảng bạn có “sự gián đoạn”, sau đó là sự hủy diệt hoàn toàn của bạn. Người đàn ông mang quả bóng đắm đến nơi. Chết tiệt. Bạn có nghĩ rằng Cleveland có thể lọt vào vòng loại trực tiếp với Lebron James và Dennis Rodman trong đội hình không?”
Sau ba năm gián đoạn sau năm 2000, Rodman đã chơi ở một số giải đấu trên khắp thế giới, trước khi chơi một trò chơi triển lãm ở Bắc Triều Tiên.
Chuyến đi bất ngờ tới Bắc Triều Tiên đã dẫn đến tình bạn kéo dài hàng thập kỷ với Kim Jong-Un
Không biết sự khác biệt giữa Bắc Triều Tiên và Hàn Quốc, đặc vụ Rodman lên kế hoạch cho một chuyến đi đến Bình Nhưỡng. Được mời tham gia một trò chơi triển lãm, chuyến đi đến Triều Tiên đã khơi dậy tình bạn bất ngờ giữa Rodman và Kim Jong-un.
Khi ở Triều Tiên, Kim Jong-un thậm chí còn đề nghị Rodman đến sống ở nước này. Huyền thoại Bulls thậm chí còn được coi là “mua chung cư”. Tuy nhiên, NBA Hall Of Famer đã từ chối lời đề nghị của Kim Jong-Un. Kể từ đó, Rodman đã thực hiện một số chuyến thăm tới đất nước này.
